De groep heeft zijn oorsprong in een project van Bas Bron om nummers te produceren met raps van verschillende Nederlandse rappers. Nadat watskeburt een populair straattaalwoord werd in Amsterdam, besloten de twee een nummer rond dit woord op te nemen, aanvankelijk vooral bedoeld voor vrienden. Freddy Tratlehner, die Lanen al kende als rapper en deel was van de groep die het woord gepopulariseerd had, kwam met een gemeenschappelijke vriend naar de studio voor de opnames en er werd besloten dat hij mee zou rappen in het nummer. Bas besloot vervolgens om met de drie een album op te nemen, in plaats van met een steeds wisselende samenstelling van rappers. De naam ‘De Jeugd van Tegenwoordig’ is afgeleid van een T-shirt dat de broer van Lanen droeg, waarop de naam stond afgedrukt.
Watskeburt?! werd een grote internethit in 2005. De Jeugd Van Tegenwoordig werd razendsnel bekend. Hun tweede single heette Voorjekijkendoorlopen. Een maand voor die uitkwam, werd de track al als ringtone uitgebracht. In 2005 kwam ook hun debuutalbum Parels voor de Zwijnen uit. Vanaf 17 oktober kregen ze een eigen programma, Hard Gaan, op de tv-zender The Box.
In 2006 ontving De Jeugd van Tegenwoordig de prijs voor beste nieuwkomer bij de 3FM Awards en bij Edison Music Award. Ook werd de groep genomineerd voor de Urban Awards, TMF Awards 2006 en Gouden Greep. In 2007 kwam de single Shenkie uit. Samen met TMF verzon De Jeugd van Tegenwoordig een wedstrijd voor de clip. Het nummer Shenkie werd genomineerd voor beste nummer/single en beste clip bij de Urban Awards en Gouden Greep. In 2008 won de groep een MTV Award voor beste Nederlandse/Belgische artiest. In 2009 stond de Jeugd Van Tegenwoordig op Pinkpop.
Ze werden genomineerd voor een 3FM-, TMF- en Edison Award. Op 16 februari 2018 verscheen het zesde album van De Jeugd, Luek. Er staan 13 nummers op. Op 9 november 2018 verscheen het zevende album van De Jeugd, Anders (Different). Het album bevat 12 nummers met die op verschillende manieren teruggrijpen op de (rock)muziek van vroeger. De aankondiging van het zevende album was erg onverwacht omdat amper 9 maanden eerder het Luek uitgebracht werd. Toch verscheen op 2 november de single Ik Kwam Haar Tegen In De Moshpit samen met de aankondiging van het nieuwe album.