Willem Bijkerk is in 1995 voor het eerst te horen als zanger op Harry De Hengst, één van de spelletjes bij het RTL-programma Telekids. Na een verblijf in de Verenigde Staten gaat hij zingen in verschillende bands. In 2005 doet hij, samen met Rachel Kramer (bekend van K-Otic) mee aan het Nationaal songfestival. Dat jaar wordt Glennis Grace de Nederlandse vertegenwoordiger op het Eurovisiesongfestival.
Drie jaar later doet Bijkerk mee aan Holland’s Got Talent, waar hij indruk maakt met een cover van James Brown. Hij wint niet maar maakt ondertussen wel een compleet album, Wicked Ways, dat in 2009 verschijnt. De titelsong van dat album wordt Alarmschijf en zijn eerste hit in de Top 40. De single bereikt de 10e plaats. Happy Song scoort in 2010 met een 25e plaats een wat minder resultaat.
In 2011 verschijnt zijn tweede album, The Escapist, waarvan The Escapist in het najaar zijn derde en voorlopig laatste solo- notering in de Top 40 wordt.
Samen met Ilse DeLange vormt hij in 2014 het duo The Common Linnets. Met het nummer Calm After The Storm worden ze tweede op het Eurovisiesongfestival in Denemarken. In de Top 40 doet het nummer in eerste instantie weinig. Calm After The Storm komt opnieuw binnen in de Top 40 op nummer 3 – wat nog nooit eerder gebeurd was in de geschiedenis van de lijst. Een week later bereikt het nummer met de tweede plaats de hoogste positie.
Op 5 september verschijnt zijn derde studioalbum, Heaven After Midnight, dat hij in Nashville en Hollywood opnam. Giving Up Easy en Love Drunk verschijnen als voorlopers van dat album.
Eind 2015 maakt hij met Claudia de Breij het nummer Mis Je Zo Graag, dat zijn eerste Nederlandstalige single wordt. Eind 2016 bracht Waylon onaangekondigd het veelzijdige album Seeds uit. Een aantal nummers had hij de maanden ervoor al gespeeld in RTL Late Night. De discosingle Our Song werd een bescheiden hit. Ook ging een jaarlijkse reeks Ahoy-concerten van start met covers van noteringen uit de Radio Veronica Top 1000 allertijden.
Op 13 april 2018 verscheen zijn vijfde album The world can wait. In juni gaf Waylon een verrassingsoptreden in RTL Late Night; hij zong Thanks but no thanks, een van de andere geselecteerde nummers voor het Eurovisiesongfestival, voor de vertrekkende presentator Humberto Tan.